Угроза со стороны Крыма побудила Москву искать мира с Речью Посполитой. Через литовского посла царь передал в Краков предложение о союзе против турок и татар.
Смерть короля Сигизмунда II помешала реализации этого плана.
Мирная инициатива царя была связана с крушением русско-шведского военного союза и возобновлением военных действий в шведской Ливонии. Считая Юхана III своим личным врагом, Иван направил ему послание, составленное в заносчивых и высокомерных выражениях. Он потребовал, чтобы шведский король признал себя вассалом русской короны и немедленно уступил Ревель. Дипломатический нажим был подкреплен военной демонстрацией на шведской границе. Под предлогом войны со шведами царь в 1572 г. покинул столицу, несмотря на угрозу татарского нападения, и прибыл в Новгород в сопровождении «двора» и стрельцов. Русское командование планировало после отражения татар перебросить армию из-под Москвы в Новгород и изгнать шведов из Ливонии. Но сражение на южных границах затянулось. В войне с татарами армия понесла тяжелые потери, ввиду чего поход в Ливонию был отложен.
Грозный направил шведскому королю второе бранное письмо. Я надеялся, писал царь, «что уже ты и Свейская земля в своих глупостях познаетесь», но обманулся: «ваше воровство все наруже, опрометывается, как бы гад, разными виды». Царь предупредил Юхана III, что вскоре наведается в его владения, и сдержал свое слово. В конце 1572 г. он с большой армией вторгся в шведскую Ливонию и овладел замком Пайда (Вейсенштейн).
Между тем на южных границах события развивались своим чередом. В Крыму взяла верх военная партия. Россию опустошали голод и чума. Царская армия потерпела поражения под Ревелем и Москвой. Русская столица казалась татарам легкой добычей. Ее старые укрепления были уничтожены пожаром, а новые, наспех возведенные, не могли полностью их заменить. Военные неудачи поколебали русское владычество в Поволжье и Прикаспии. Ногайская орда окончательно порвала вассальные отношения с Москвой и примкнула к антирусской коалиции. Покоренные народы Поволжья пришли в движение и попытались сбросить власть царя.
Союзниками Крыма выступили многие адыгейские князья с Северного Кавказа. За спиной крымцев стояла крупнейшая в Европе военная держава — Османская империя. В такой ситуации хан надеялся отторгнуть от России Среднее и Нижнее Поволжье, сжечь и разграбить Москву. Султан направил в Крым специальную миссию для участия в походе на Русь.
В ожидании нового нашествия русские к маю 1572 г. собрали на южной границе около 12 000 дворян, 2035 стрельцов и 3800 казаков. Вместе с ополчениями северных городов армия насчитывала немногим более 20 000, а с боевыми холопами — более 30 000 воинов. На стороне татар был численный перевес. Во вторжении участвовало от 40 000 до 50 000 всадников из состава Крымской, Большой и Малой ногайских орд.
Хан имел в своем распоряжении турецкую артиллерию.
Русское командование расположило основные силы под Коломной, надежно прикрыв подходы к Москве со стороны Рязани. Но оно учло также возможность повторного вторжения татар с юго-запада, из района Угры. На этот случай командование выдвинуло на крайний правый фланг в Калугу воеводу князя Дмитрия Хворостинина с передовым полком. Вопреки традиции передовой полк по численности превосходил полки правой и левой руки. Хворостинину был придан подвижный речной отряд для обороны переправ через Оку.
Татары вторглись на Русь 23 июля 1572 г. Их подвижная конница устремилась к Туле и на третий день попыталась перейти Оку выше Серпухова, но была отбита от переправ русским сторожевым полком. Тем временем хан со всей ордой вышел к главным серпуховским переправам через Оку. Русские воеводы ждали противника за Окой на хорошо укрепленных позициях.
Натолкнувшись на прочную оборону русских, хан возобновил атаку в районе Сенькина брода выше Серпухова. В ночь на 28 июля ногайская конница разогнала две сотни дворян, охранявших брод, и захватила переправы. Развивая наступление, ногайцы за ночь ушли далеко на север. Под утро к месту переправы татар подоспел Хворостинин с передовым полком. Но, столкнувшись с главными силами татар, он уклонился от боя. Вскоре полк правой руки попытался перехватить татар в верхнем течении реки Нары, но был отброшен прочь. Хан Девлет-Гирей вышел в тыл русской армии и по серпуховской дороге стал беспрепятственно продвигаться к Москве. Татарскими арьергардами командовали сыновья хана с многочисленной отборной конницей.
Передовой полк следовал за царевичами, выжидая благоприятного момента. Когда такой момент наступил, воевода Хворостинин обрушился на татар. Бой произошел в районе села Молоди, в 45 верстах от Москвы. Татары не выдержали удара и бежали.
Хворостинин «домчал» сторожевой полк татар до ханской ставки. Чтобы поправить положение, Девлет-Гирей вынужден был бросить на помощь сыновьям 12 000 крымских и ногайских всадников. Сражение разрасталось, и главный воевода Воротынский в ожидании татар приказал установить подвижную крепость — «гуляй-город» близ Молодей. Ратники укрылись за стенами крепости, изготовившись к бою.
Троекратное превосходство сил противника вынудило Хворостинина отступить. Но при этом он осуществил блестящий маневр. Его полк, отступая, увлек татар к стенам «гуляй-города». Залпы русских пушек, стрелявших в упор, внесли опустошение в ряды татарской конницы и заставили ее повернуть вспять.
Поражение при Молодях вынудило Девлет-Гирея приостановить наступление на Москву.
В течение дня татары простояли за Пахрой, ожидая подхода русских. Но те не возобновили атак. Тогда татары повернули вспять от Пахры к Молодям. Воеводы добились бесспорного успеха, вынудив хана отойти от Москвы и принять бой на избранной ими позиции.
Центром русских оборонительных позиций служил холм, на вершине которого стоял «гуляй-город», окруженный наспех вырытыми рвами. За стенами города укрылся большой полк. Остальные полки прикрывали его тыл и фланги, оставаясь вне укреплений. У подножия холма, за речкой Рожай, стояли 3000 стрельцов, чтобы поддержать воевод «на пищалях».
