О. Г. Дробницкий, В. Г. Иванов.
Этикет
Этике'т (франц. étiquette), свод правил поведения, обхождения, принятых в определенных социальных кругах (при дворах монархов, в дипломатических кругах и т. п.). В переносном значении — форма поведения, обхождения, правила учтивости, принятые в данном обществе.
Этилацетат
Этилацета'т, уксусноэтиловый эфир CH3 COOC2 H5 , бесцветная легколетучая жидкость с приятным фруктовым запахом; tkип 77,1°С, tпл — 82,4 °С, плотность 0,900 г/см3 (20°С); мало растворим в воде, хорошо — в спирте, эфире, хлороформе и др. Горит; пределы взрывоопасных концентраций в воздухе 2,2—9%. В промышленности получают этерификацией этилового спирта уксусной кислотой в присутствии H2 SO4 . Э. широко применяют как растворитель для нитратов целлюлозы в лакокрасочной промышленности (см. Нитролаки ), при производстве фото- и кинопленки, бездымного пороха; смесь Э. со спиртом — растворитель для ацетилцеллюлозы, поливинилбутираля и некоторых других полимеров. Служит также компонентом фруктовых эссенций для прохладительных напитков, ликеров и кондитерских изделий.
Этилбензол
Этилбензо'л, C6 H5 CH2 CH3 , бесцветная жидкость; tkип 136,2°С, tпл — 94,97°С, плотность 0,867 г/см3 (20°С); почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.
Э. содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по Фриделя — Крафтса реакции ). При пропускании паров Э. над катализаторами образуется стирол , являющийся сырьем при производстве важных промышленных продуктов — некоторых видов пластмасс (см. Полистирол ) и каучуков синтетических . Э. используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов. Предельно допустимая концентрация паров Э. в воздухе 0,05 мг/л.
Этилбромид
Этилброми'д, бромистый этил, бромэтан, C2 H5 Br, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; tпл — 119°С, tkип 38,3°С, плотность 1,459 г/см3 (20°С); плохо растворим в воде. Получают из этилового спирта: C2 H5 OH + KBr + H2 SO4 ® C2 H5 Br + KHSO4 + H2 O. Применяют в органическом синтезе для введения этильной группы C2 H5 — (см. Алкилирование ). Входит в состав этиловой жидкости .
Этилдихлорарсин
Этилдихлорарси'н, C2 H5 AsCl2 , бесцветная маслянистая жидкость; tпл — 65°С, tkип 155,3°С, плотность 1,1420 г/см3 (14,5 °С). Э. применяли как отравляющее вещество в 1-ю мировую войну 1914—18. По токсическим свойствам аналогичен люизиту .
Этилен
Этиле'н, этен, H2 C=CH2 , ненасыщенный углеводород , первый член гомологического ряда олефинов , бесцветный газ со слабым эфирным запахом; tnл — 169,5°С, tkип — 103,8°С, плотность 0,570 г/см3 (при tkип ); практически нерастворим в воде, плохо — в спирте, лучше — в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540°С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану :
H2 C = CH2 + H2 ® H3 C—CH3 ,
хлорирование — к дихлорэтану :
H2 C = CH2 + Cl2 ® ClH2 C—CH2 Cl,
гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) — к этиленхлоргидрину :
H2 C=CH2 + HOCl ® HOH2 C—CH2 Cl.
Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением — этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя — Крафтса реакции ) — этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера — Натта,— полиэтилен, окислительным хлорированием — винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой — винилацетат , присоединением HCl—этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы — иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.— высокотемпературный (700—850°С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки ). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.
Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений — ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов — замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.
Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.
Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.
Ю. В. Ракитин.
Этилена окись
Этиле'на о'кись, этиленоксид, оксиран,
, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом;
tпл — 111,3°С,
tkип 10,7°С, плотность 0,891
г /
см3 (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al
2 O
3 — при 150—300°С) Э. о. изомеризуется в
ацетальдегид ; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту
